Highland Park følger en forarmet bys high school-ansatte, mens budgetnedskæringer gør mange af dem arbejdsløse. Efter årtier med en konstant nedadgående spiral lægger de sammentømrede venner alle deres penge i en pulje og håber at vinde en rekordstor lottopræmie, så de kan vende op og ned på deres liv. Opildnet af muligheden for pludselig rigdom ser de nærmere på årsagerne til deres bys forfald, fra korruption til tabet af håb og tillid til sig selv og deres lokalsamfund. Imod næsten uoverstigelige odds opdager de, at lykke faktisk ligger i beskuerens øjne.