Davis Mitchell (Jake Gyllenhaal), un exitoso inversionista, lucha con la vida cuando su esposa muere en un trágico accidente automovilístico. A pesar de mucha presión para recuperar el control, por parte de su suegro Phil (Chris Cooper), Davis continúa desarmándose. Así, lo que comienza como una queja a una empresa de máquinas expendadoras, se convierte en una serie de cartas con confesiones asombrosamente personales. Las cartas llaman la atención de Karen Moreno (Naomi Watts), una representante de servicio al cliente, quien también se encuentra en una crisis personal y financiera. Entre ambos, surge una conexión extraordinaria. Con la ayuda de Karen y su hijo, Chris (Judah Lewis), Davis comienza a reconstruir su vida, demoliendo todo lo que fue su pasado.