Большое впечатление «Душечка» произвела на Льва Толстого: в его доме только в январе 1899 года как минимум трижды устраивались чтения рассказа.
В рассказе отразились жизненные впечатления и воспоминания Чехова, связанные с его пребыванием в Таганроге, Москве, Ялте; в нём воспроизведены реальные приметы времени.
…Ольга Семеновна Племянникова, дочь отставного коллежского асессора, пользуется всеобщей симпатией: окружающих привлекают добродушие и наивность, излучаемые тихой розовощёкой барышней. Многие знакомые называют ее не иначе как «душечка».
Рассказ о череде увлечений и жизненных драм простодушной Оленьки на фоне времени.