Arrivata alla sua quinta Stagione, Miss Lorelai Collins, sorella minore del visconte Hartley, si prefigge di scegliere un buon partito con l'intenzione di convolare a nozze quanto prima, in modo da evitare di restare zitella. Abbandonati i sogni romantici di incontrare l'uomo dei suoi sogni e sposarsi per amore, è pronta a cedere la sua mano al primo gentiluomo di bell'aspetto e dai modi garbati anche non titolato, purché sia almeno ricco, così da fidanzarsi e sposarsi per convenienza. Ma il destino le riserva una piacevole sorpresa quando incontra, al ballo dei duchi di Burrows, l'affascinante Maxwell Wycliff, un gentiluomo facoltoso giunto a Londra da Manchester proprio per cercare una moglie. Tra i due nasce un'intesa immediata che fa ben sperare a Lorelai di potersi alla fine sposare sia per convenienza che per amore, come ha sempre desiderato.