Setelah dipecat dari pekerjaan dalam karier jalur cepatnya dan dicampakkan oleh pacarnya yang berkhianat, dia melarikan diri ke kota Whitetail, Wisconsin, untuk menenangkan diri dan menyusun rencana selanjutnya. Bertemu dengan pria Australia seksi yang menjengkelkan tidak termasuk dalam strateginya untuk mengembalikan hidupnya ke jalur yang seharusnya. Ben Armytage sedang melarikan diri. Setelah ditinggalkan di altar dan dipermalukan di depan umum, dia membawa motor antiknya menempuh perjalanan yang terus diperpanjang dari Argentina ke Alaska. Gangguan dalam perjalanannya akibat kerusakan motor lalu berbagi rumah dengan seorang pengacara berambut merah dan bertubuh indah di kota yang tergila-gila pada pernikahan tidak pernah masuk dalam rencana perjalanannya. Sekalipun terperangkap di sebuah pondok mewah bukanlah benar-benar penderitaan, hidup bersama dalam keadaan patah hati tidaklah mudah. Saat ketertarikan antara Amy dan Ben ternyata tidak dapat dicegah, keduanya mulai mempertimbangkan ulang rencana mereka....