Tina siempre ha querido saber por qué su padre la abandonó, y ahora puede averiguar la verdad, pero para ello debe cumplir con un requisito: ¡casarse! El problema es que su novio la acaba de dejar y su fama en la pequeña localidad de Galena juega en su contra para buscarse otro candidato; por eso decide marcharse a Chicago. Sin embargo, su manera de ser, alocada e imprevisible, y ese imán que posee para atraer los problemas hacen que su madre le imponga irse a vivir durante un tiempo a casa de Jack Thompson, su archienemigo.
Desde que se divorció de su anterior esposa, Jack ha optado por una vida tranquila y relajada, donde sólo tienen cabida su hijo Ryan, sus amigos y su trabajo. ¡Nada más! Ni siquiera puede pensar en volver a sentirse a merced del amor. Hasta que esa joven mujer de larga melena, olor a vainilla y mirada traviesa irrumpe en su casa y le hace vivir situaciones surrealistas, divertidas y demenciales que se convertirá en una atracción que irá creciendo lentamente y provocará que se lo replantee todo.
¿Es posible pasar del odio más absoluto al amor más enloquecedor? ¡Qué tiemble Chicago!