Jason Cannon começou sua carreira como um Engenheiro de Sistemas Linux e Unix em 1999. Desde essa época, ele vem utilizando suas habilidades com Linux em empresas como Xerox, UPS, Hewlett-Packard e Amazon.com. Além disso, ele também aturou como consultor técnico e prestador de serviços para pequenas empresas além de empresas Fortune 500.
Jason tem experiência profissional com CentOS, RedHat Enterprise Linux, SUSE Linux Enterprise Server, e Ubuntu. Ele usou várias distribuições Linux em projetos pessoais, incluindo Debian, Slackware, CrunchBang e outros. Além de Linux, Jason tem experiência dando suporte a sistemas operacionais proprietários Unix, incluindo AIX, HP-UX e Solaris.
Ele gosta de ensinar sobre como usar e explorar o poder do sistema operacional Linux. Jason é o autor de Command Line Kung Fu (O Kung Fu da Linha de Comando) e Linux for Beginners (Linux para Iniciantes). Ele também é o fundador da Academia de Treinamento Linux, onde ele escreve e dá aulas em cursos online de treinamento em vídeo.