Synthese und Photochemie von aromatischen ortho-Carbonylstyrenen

Klaus Rammert, Dr.

feb 2004 · GRIN Verlag

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Diplomarbeit aus dem Jahr 1992 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: sehr gut, Ruhr-Universität Bochum (-), Sprache: Deutsch, Abstract: Aufgabenstellung: Ausgehend von bereits bekannten Ergebnissen über die Photochemie des 2,2'-Divinylbenzophenons8, das bei Belichtungen mit Wellenlängen zwischen 300 und 360 nm zunächst über eine photochemische, intramolekulare (4+2)-Cycloaddition zum entsprechenden ortho-Chinodimethan-Derivat reagiert, um dann entweder über einen 1,5-Wasserstoff-Shift zum 1-(2-Vinylphenyl)-1H-isochromen, oder über eine thermische intramolekulare Diels-Alder-Reaktion zum 6,7-Dihydro-5H-10b,5- epoxymethanobenzo(a)biphenylen* zu gelangen, soll in dieser Arbeit das photochemische Verhalten einiger anderer aromatischer ortho-Vinylketone untersucht werden. Dabei wird die zweite Styreneinheit an der Ketofunktion durch andere Substituenten ersetzt, so daß die Reaktionsvariante einer thermischen Diels- Alder-Reaktion ausgeschlossen werden kann. Die verbleibende Reaktionsmöglichkeit zu dem 1HIsochromenderivat verläuft über eine der Dienon-Pyran-Umlagerung analogen Reaktion33-35. So reagiert b- Ionon bei Belichtung zum entsprechenden Pyran-Derivat. [...]