Jason Cannon começou sua carreira como Engenheiro de Sistemas Unix e Linux em 1999. Desde essa época, ele utilizava suas habilidades com Linux em empresas como Xerox, UPS, Hewlett-Packard e Amazon.com. Além disso, ele atuou como consultor técnico e prestador de serviços autônomo para empresas de pequeno e médio porte.
Jason tem experiência profissional com CentOS, RedHat Enterprise Linux, SUSE Linux Enterprise Server e Ubuntu. Ele usou várias distribuições Linux em projetos pessoais, como Debian, Slackware, CrunchBang e outras. Além de Linux, Jason tem experiência dando suporte a sistemas operacionais proprietários Unix como AIX, HP-UX e Solaris.
Ele gosta de ensinar aos outros como usar e explorar o poder do sistema operacional Linux. Jason é o autor de Command Line Kung Fu e Linux for Beginners. Ele também é o fundados da Academia de Treinamento Linux, onde ele posta e ensina em cursos de treinamento online em vídeo.