Pooh, yang menyukai madu dan suka mengarang lagu, tinggal di Hutan Seratus Ekar bersama teman-temannya: Piglet yang pemalu, Christopher Robin yang dewasa dan pintar, Eeyore yang sinis dan pesimis, Rabbit yang cerewet, Owl yang bijaksana, juga tetangga baru mereka, Kanga, sang ibu kanguru, dan Roo, anaknya yang lucu.
Terpilih sebagai karakter buku anak terfavorit-bahkan setelah 90 tahun sejak diterbitkan-di UK, dan mengalahkan karakter terkenal lainnya seperti Harry Potter, Bilbo Baggins si Hobbit, dan Matilda karya Roald Dahl, menjadikan Winnie-the-Pooh buku yang paling wajib dikoleksi sepanjang masa, baik oleh anak-anak maupun orang dewasa.
A.A. Milne lahir di London, Inggris, pada 18 Januari 1882, yang sekaligus dijadikan Winnie-the-Pooh Day, karakter dari karyanya yang paling populer dan berpengaruh sepanjang masa. Winnie-the-Pooh terinspirasi dari teddy bear milik anak laki-lakinya, Christopher Robin, yang juga muncul sebagai satu-satunya manusia dalam kisah Winnie the Pooh (1926) dan The House at Pooh Corner (1928). Koleksi anaknya yang lain seperti babi, keledai, harimau, dan kanguru juga dijadikan tokoh-tokoh teman Pooh. Nama Winnie-the-Pooh sendiri berasal dari nama seekor beruang di London Zoo (Winnie) dan seekor angsa sahabat Christopher Robin yang dipanggilnya Pooh. Bersekolah di University of Cambridge`s Trinity College dan menulis untuk majalah sastra Granta dan Punch, Milne memulai karier suksesnya sebagai pengarang, penyair, dan penulis naskah drama pada tahun 1920-an. Milne menderita suatu penyakit pada tahun 1950-an dan meninggal di rumahnya di Hartfield, East Sussex, England, pada 31 Januari 1956.
Ernest H. Shepard lahir di London pada 1879. Ibunya, yang meninggal saat Ernest berusia sepuluh tahun, menyemangatinya untuk menggambar dan melukis. Tidak ada keraguan lagi bahwa Ernest kemudian tumbuh menjadi seorang seniman. Dia mendapat banyak medali untuk karya-karyanya yang dipamerkan untuk pertama kalinya di Royal Academy pada 1901. Pada 1903, Ernest menikah dengan Florence Chaplin dan dianugerahi dua orang anak: Graham, yang tewas saat Perang Dunia II, dan Mary, yang terkenal dengan ilustrasinya untuk buku Mary Poppins. Ernest sendiri masuk kemiliteran di Eropa, lalu bergabung dalam dewan editorial di Punch, di mana dia bertemu A.A. Milne. Ilustrasi karya Ernest muncul dalam banyak buku untuk anak-anak maupun dewasa, salah satunya The Wind in the Willows yang ditulis Kenneth Grahame. Ernest wafat pada 1976.