Do Applu nastoupil Tim krátce po návratu Steva Jobse v roce 1998 a postupně se probojoval až na provozního ředitele společnosti, druhého muže po Stevu Jobsovi. Právě ten se jím nechával zastupovat v průběhu svých nemocničních hospitalizací a vkládal v něj a v jeho manažerské dovednosti neutuchající důvěru.
Když Steve Jobs pozici ředitele společnosti opouštěl, jeho volba byla jasná. Nástupcem se stal právě Tim Cook. Pro veřejnost do té doby nepříliš známý chlapík s podstatně odlišným vystupováním a tišším projevem, než měl Steve. V prvních letech svého působení byl s Jobsem často srovnáván, avšak přesto vetkl Applu svůj nový osobitý styl a dokázal hodnotu celé společnosti znásobit. Pod jeho vedením se také podařilo přinést na trh řadu nových špičkových produktů, díky kterým je i dnes Apple synonymem kvality, designu a inovace.
Fenoménu společnosti Apple se publicista Leander Kahney věnuje přes patnáct let. Napsal řadu knih, včetně Cult of Mac nebo Jony Ive – Génius stojící za nejlepšími produkty Apple. Stal se vyhledávaným expertem na fungování Applu a klíčové osobnosti této společnosti.