転校生のキャメロン(ジョセフ・ゴードン=レヴィット)は、学校のアイドル的存在のビアンカ(ラリサ・オレイニク)に一目惚れ。ところがビアンカは、姉のキャット(ジュリア・スタイルズ)がデートをしない限り誰ともデートをしてはいけないと、父親に約束させられていた。キャメロンは、ビアンカとのデートを実現させるために、変わり者で男嫌いのキャットのデート相手を探すことに。そして、学校のはみ出し者パトリック(ヒース・レジャー)を買収し、キャットを誘い出すよういろいろな作戦に出るが・・・。思わず胸がキュンとするような、若き日のヒースの魅力満載の最高のラブコメディ!