Highland Park följer lärarkåren på en high school som drabbas av uppsägningar på grund av stadens utarmade ekonomi. Som en sista ansats efter tiotals år i utförsbacke satsar vännerna gemensamt pengar i hopp om att kamma hem en rekordstor lotterivinst som skulle kunna förändra deras liv. Hoppet om en förmögenhet ger dem ny energi och de börjar undersöka vad som ligger bakom stadens ekonomiska kris – allt från korruption till hopplöshet och vacklande förtroende för sig själv och samhället. Mot nästan omöjliga odds finner de att lyckan i själva verket finns i betraktarens öga.