El torpe Ed Wallis (Nat Wolff) se muda a otra ciudad con su mamá soltera (Sarah Silverman) y necesita ayuda para adaptarse. Más inteligente que sus pares, Ed piensa que jugar al fútbol en la secundaria sería una buena manera de hacer más amigos, pero a su única amiga nueva Eloise (Emma Roberts) le parece extraño. Cuando Ed tiene que escribir un ensayo sobre alguien de una generación anterior, se presenta a su vecino Ashby Holt (Mickey Rourke) y juntos inician una amistad improbable e inmediata. El estilo de Ashby, un afecto duro, requiere tiempo para acostumbrarse, pero con el tiempo, Ed aprenderá mucho de Ashby, incluso a ser valiente, algo muy necesario al enterarse de que su nuevo mejor amigo es un ex asesino de la CIA.